自動生成パスワードで暗号化ZIPを作るツールを作ってみた。

技術書のPDFを頒布するときによく使われるのが、以下の方法：

1. PDFを暗号化されたZIPファイルにする
2. 暗号化されたZIPファイルをBOOTHなどに置く
3. ダウンロードカードなどでダウンロードURLと解凍するためのパスワードを伝える

このとき便利な、パスワードを自動生成し、そのパスワードを使って暗号化されたZIPファイルを生成するツールを作ってみた。

※動作要件
Rubyが動く
-Pオプションをサポートしたzipコマンドが動く

よくある問題とその対策

「パスワードを用意してZIP圧縮するなんて、手動でちょちょいとやればいいんじゃないの？」という声もありそうだけど、以下のような問題がある：

1. パスワードに判別しづらい文字が使われてしまう

0とO、1とlのように、フォントによっては判別しづらい文字がある。
ランダムな文字を適当に使ってパスワードを作ると、そういった判別しづらい文字が使われてしまう可能性がある。

そこで、以下の文字はパスワードに使われないようにした：

• 0、o、O
• 1、l、I
• 2、z、Z
• 5、s、S
• 6、b
• g、q
• k、K

2. 最新でないファイルを暗号化ZIPにしてしまう

手動でファイルを暗号化する場合、元のPDFを更新したのに暗号化ZIPの方は更新し忘れるといった可能性がある。
これを防ぐには暗号化ZIPの作成まで自動ビルドシステムに組み込んでしまった方がいい。

そこで、パスワード文字列をユーザが手入力する必要のないコマンドラインツールを用意した。

想定ユースケース

想定ユースケースは次の2つ：

1. PDFとは別にダウンロードカードを用意する場合
2. PDF内に解凍パスワードを用意する場合

1.の場合、パスワードの自動生成と暗号化ZIPファイルの作成は同時にやっていい。
一方2.の場合、まずはパスワードを自動生成し、それをPDF内に入れてから、生成済みのパスワードを使って暗号化ZIPファイルの作成をすることになる。

作ったツールはこのどちらのユースケースにも対応してある。

作ったツールとインストール方法

作ったツールはpasszip。

インストールはgemコマンドで出来る：

$ gem install passzip

（※システムのRubyを使ってる場合、sudoが必要かも）

使用方法

まず、パスワードの自動生成と暗号化ZIPファイルの生成を同時に行う場合、以下のようにする：

$ passzip <暗号化ZIPにしたいファイル>

こうすると、<ファイル名>.zipという暗号化ZIPファイルと、<ファイル名>.passという暗号化に使ったパスワード（＝復号＆解凍に使うパスワード）が書かれたテキストファイルが作られる。
あとはこのパスワードの書かれたダウンロードカードを用意すればいい。
（※実行するたびにパスワードは新しく生成されるので、生成済みのパスワードを使いたい場合は後述の方法を使う）

次はパスワードの自動生成と暗号化ZIPファイルの生成を別に行う場合。

パスワードの自動生成をするには、以下のようにする：

$ passzip -g <暗号化ZIPにしたいファイル>

これで生成されたパスワードの書かれた<ファイル名>.passだけ用意される。

そして、PDF内にパスワードを書いたら、以下のように暗号化ZIPファイルを作る：

$ passzip -e <暗号化ZIPにしたいファイル>

こうすると既に存在する<ファイル名>.passに書かれたパスワードを使って<ファイル名>.zipという暗号化ZIPファイルが生成される。

補足説明

パスワードの長さはデフォルトで10文字。
もし、もっと短くていい/もっと長くしたい場合は、-lオプションで長さを指定する。

# （例）パスワードの長さを16文字にする
$ passzip -l 16 hoge.pdf

なお、パスワードをファイルとして残すので、セキュリティ的にはけっこうガバガバ。
なので、不特定の複数ユーザが使うようなシステムでは使わない方が安全だと思う。
（当然、publicなリポジトリにコミットしたらパスワード見放題なので、privateなリポジトリにするかコミットしない方が安全）

ダウンロードカードを用意するかどうか

ちなみに、技術書典などのイベントで頒布するなら、ダウンロードカードを用意するかどうかも考えたいところ。

ダウンロードカードを用意した場合、次のようなメリットがある：

• 即売会でPDFだけ売れる（ダウンロードカードだけを渡す）
• 紙の本が売り切れてもダウンロードカードだけ販売できる（※ダウンロードカードは比較的安く印刷できるので紙の本より多く用意できる）

一方、デメリットも：

• ダウンロードカードをデザインして入稿する必要がある
• PDFだけ欲しがる人が多い場合に、紙の本と同数のダウンロードカードを最低限残しておく必要がある
• 頒布時にダウンロードカードを渡す手間が発生する（最悪、渡しそびれる可能性あり）
• とらのあなさんなどに委託する場合、おまけとしてダウンロードカードを渡す必要があるが、その扱いがけっこう面倒

なので、基本的には本の中にパスワードを書いてしまった方がいいと思う。
そのうえで、PDFだけでも頒布したければダウンロードカードを用意するとよさそう。

今日はここまで！